El primer Trofeo Cueva de Montesinos celebrado en Ossa de Montiel brindó todo un espectáculo ciclista en manos de la categoría junior, con una carrera muy competitiva y emocionante desde los primeros compases hasta casi la misma línea de meta, donde Samuel Rodríguez (El Nieto del Lobo-Nutriban) daba la sorpresa alcanzando al protagonista de la fuga del día, Miguel Bessani (Biciobiker Excom Ciudad de Talavera), a falta de 150 metros para meta. En la organización, el Ayuntamiento de Ossa de Montiel con el aval de una entidad como FUCICAM, Fundación Ciclista de Castilla-La Mancha, con colaboración y patrocinio de Ciclea, FC Eventos, La Veguilla - Bicicletas Vitoria y ML Automoción.
Cerca de ochenta ciclistas junior y nueve escuadras llegadas principalmente de la Comunidad Valenciana, Castilla-La Mancha, Murcia, Andalucía y Castilla-León se habían dado cita en Ossa de Montiel para participar en una prueba novedosa en la que destacó el recorrido, ideal para albergar todo un Campeonato de Castilla-La Mancha de la categoría. Trazado llano y rápido, con paso por el imponente Parque Natural de las Lagunas de Ruidera, y una cita en alto ubicada en la Cueva de Montesinos conformaban los principales atractivos de una carrera que comenzó a disputarse desde la misma línea de salida.
En la subida a la Cueva de Montesinos se rompió la carrera en varios grupos, pero fue tras la meta volante de Ossa de Montiel, que se adjudicaba Jorge García (Cartagena- Dqagro), cuando se produjo la escapada protagonista de la jornada, en la que dos corredores se marchaban en cabeza. Pronto quedaba solo por delante Miguel Bessani, que rodó en solitario más de 60 kilómetros hasta llegar destacado a las calles de Ossa de Montiel. Por detrás, a falta de 10 kilómetros, habían saltado del grupo perseguidor cinco corredores, número que se reducía a tres a falta de 3 km. a meta. En un vibrante final de carrera, Samuel Rodríguez lanzaba el ataque definitivo para alcanzar al fugado Bessani a 150 metros de línea de meta, superándolo y adjudicándose la victoria final con un tiempo de 02:45:12.
Fue tercero en el podio de la general Javier López García (Saxun-Extrusax-Primoti) que se coronaba en Ossa como Campeón Junior de Castilla-La Mancha 2025. Completaron el podio regional Mario García (Biciobiker Excom Ciudad de Talavera) y Adrián Lizano (Maguisa Guijuelo).
Rodríguez se hacía con el trofeo al mejor joven y Miguel Ángel Ruiz (Tenerife-Cabberty) con el Premio de Montaña en la Cueva de Montesinos que da nombre al Trofeo.
En la entrega de trofeos, Alejandro Chillerón, alcalde de Ossa de Montiel, y Pedro José Peñarrubia, concejal de deportes.
